Chemia organiczna
Kurs podstawowy
W skrypcie przedstawiono w zwięzłej formie treść wykładu z chemii organicznej
(kurs podstawowy) prowadzonego dla studentów Wydziału Chemicznego PW.
Omówiono w nim między innymi budowę (w tym przestrzenną), ogólne właściwości
oraz typowe reakcje najważniejszych klas związków organicznych. Ponadto przedstawiono
schematy mechanizmów podstawowych reakcji z uwzględnieniem ich regio- i
stereoselektywności. W osobnych rozdziałach zebrano i zilustrowano przykładami metody
syntezy oraz zalecane przez IUPAC reguły nazewnictwa wybranych klas związków
organicznych.
Przedmowa
Najczęściej spotykane w literaturze skróty, symbole, nazwy reagentów i nazwy reakcji
1. WSTĘP
1.1. Budowa elektronowa atomów
1.2. Wiązanie chemiczne. Teoria orbitali molekularnych
1.3. Struktura związków węgla
1.4. Charakterystyka wiązania kowalencyjnego
1.5. Oddziaływania międzycząsteczkowe
1.6. Sposoby reagowania związków organicznych
1.7. Wzory strukturalne
1.8. Klasyfikacja związków organicznych
2. ALKANY
2.1. Wzory strukturalne i izomeria alkanów
2.2. Przestrzenna budowa łańcucha węglowego
2.3. Rotacja wokół wiązania pojedynczego – konformacje
2.4. Źródła naturalne alkanów
2.5. Właściwości fizyczne alkanów
2.6. Reakcje alkanów
3. CYKLOALKANY
3.1. Nazewnictwo i właściwości fizyczne cykloalkanów
3.2. Trwałość i budowa pierścieni
3.3. Konformacje monopodstawionych pochodnych cykloheksanu
3.4. Izomeria geometryczna cykloalkanów
3.5. Reakcje cykloalkanów
4. STEREOIZOMERIA
4.1. Chiralność. Czynność optyczna
4.2. Konfiguracja absolutna
4.3. Związki zawierające więcej niż jeden asymetryczny atom węgla
4.4. Stereoizomeria związków cyklicznych
4.5. Powstawanie stereoizomerów w reakcjach chemicznych
5. ALKENY (Olefiny)
5.1. Budowa, właściwości i trwałość
5.2. Reakcje alkenów
6. ALKINY
6.1. Kwasowość alkinów terminalnych. Acetylenki
6.2. Uwodornienie wiązania potrójnego
6.3. Addycja elektrofilowa
6.4. Addycja rodnikowa bromowodoru
6.5. Utlenianie
6.6. Borowodorowanie
7. ALKADIENY
7.1. Skumulowany układ wiązań podwójnych
7.2. Izolowany układ wiązań podwójnych
7.3. Sprzężony układ wiązań podwójnych
8. WĘGLOWODORY AROMATYCZNE
8.1. Budowa i właściwości benzenu
8.2. Aromatyczność. Reguła Hückla
8.3. Inne związki aromatyczne
8.4. Źródła pochodzenia i właściwości fizyczne węglowodorów
aromatycznych
8.5. Reakcja substytucji elektrofilowej, SE
8.6. Wprowadzanie prostych łańcuchów alifatycznych do pierścieni
aromatycznych
8.7. Reakcje zachodzące w łańcuchach bocznych
9. FLUOROWCOZWIĄZKI
9.1. Podział i właściwości
9.2. Reakcje substytucji nukleofilowej i eliminacji
9.3. Podstawienie atomu fluorowca w halogenkach arylowych
9.4. Zestawienie reaktywności halogenopochodnych
10. ZWIĄZKI METALOORGANICZNE
10.1. Związki sodoorganiczne
10.2. Związki magnezoorganiczne
10.3. Związki litoorganiczne i miedzioorganiczne
11. ALKOHOLE I FENOLE
11.1. Budowa i właściwości
11.2. Kwasowość alkoholi i fenoli
11.3. Reakcje alkoholi
11.4. Reakcje fenoli
11.5. Etery
11.6. Etery cykliczne – epoksyzwiązki
12. ALDEHYDY I KETONY
12.1. Budowa i właściwości
12.2. Reakcje aldehydów i ketonów
13. KWASY KARBOKSYLOWE I ICH POCHODNE
13.1. Właściwości. Budowa grupy karboksylowej. Kwasowość
13.2. Pochodne kwasów karboksylowych
13.3. Reakcja addycji-eliminacji
13.4. Redukcja kwasów karboksylowych i ich pochodnych
13.5. Piroliza soli kwasów karboksylowych
13.6. Reakcje kwasów i ich pochodnych związane z obecnością atomów
Ha
14. ZWIĄZKI b-DIKARBONYLOWE
14.1. Równowaga keto-enolowa. Kwasowość
14.2. Przykłady syntez z wykorzystaniem acetylooctanu etylu lub
malonianu dietylu
15. ZWIĄZKI KARBONYLOWE a,b-NIENASYCONE
15.1. Addycja w środowisku kwaśnym
15.2. Addycja w środowisku zasadowym
15.3. Addycja związków magnezoorganicznych i miedzioorganicznych
(dialkilomiedzianów litu)
15.4. Reakcja Dielsa-Aldera
16. ZWIĄZKI NITROWE
16.1. Nitrozwiązki alifatyczne
16.2. Nitrozwiązki aromatyczne
16.3. Redukcja grupy nitrowej
17. AMINY
17.1. Budowa i właściwości amin
17.2. Zasadowość amin
17.3. Aminy i amidy jako N-H kwasy
17.4. Otrzymywanie amin
17.5. Wpływ grupy aminowej i acyloaminowej na reaktywność
pierścienia aromatycznego
17.6. Utlenianie amin
17.7. Eliminacja Hofmanna
17.8. Reakcje amin z kwasem azotowym(III) (azotawym)
17.9. Zastosowanie soli arenodiazoniowych w syntezie
17.10. Reakcje sprzęgania soli diazoniowych
18. AMINOKWASY I PEPTYDY
18.1. Budowa i właściwości aminokwasów
18.2. Synteza aminokwasów
18.3. Budowa peptydów
18.4. Synteza peptydów
19. SACHARYDY (WĘGLOWODANY, CUKRY)
19.1. Budowa i nazewnictwo monosacharydów
19.2. Właściwości chemiczne monosacharydów
19.3. Di- i polisacharydy
20. PODSUMOWANIE METOD SYNTEZY ZWIĄZKÓW POSZCZEGÓLNYCH KLAS
20.1. Metody otrzymywania alkanów
20.2. Metody otrzymywania alkenów
20.3. Metody otrzymywania alkinów
20.4. Metody otrzymywania dienów (ważnych przemysłowo)
20.5. Metody otrzymywania fluorowcozwiązków
20.6. Metody otrzymywania hydroksyzwiązków
20.7. Metody otrzymywania eterów i epoksydów
20.8. Metody otrzymywania aldehydów
20.9. Metody otrzymywania ketonów
20.10. Metody otrzymywania kwasów karboksylowych
20.11. Metody otrzymywania pochodnych kwasów karboksylowych
20.12. Metody otrzymywania amin
DODATEK. NAZEWNICTWO WYBRANYCH KLAS ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH
D.1. Alkany
D.2. Acykliczne węglowodory nienasycone – alkeny, alkiny, alkadieny,
alkadiyny
D.3. Węglowodory alifatyczne monocykliczne – cykloalkany,
cykloalkeny, cykloalkadieny
D.4. Węglowodory bicykliczne (mostkowe)
D.5. Węglowodory aromatyczne (areny)
D.6. Węglowodory aromatyczne policykliczne (o pierścieniach
skondensowanych)
D.7. Fluorowcozwiązki
D.8. Hydroksyzwiązki
D.9. Etery
D.10. Aldehydy
D.11. Ketony
D.12. Kwasy karboksylowe
D.13. Pochodne kwasów karboksylowych
D.14. Aminy
D.15. Związki azowe i sole diazoniowe (wg Chemical Abstracts)
D.16. Wybór pierwszeństwa grupy głównej
364 strony, oprawa miękka
