ksiazki24h.pl
wprowadź własne kryteria wyszukiwania książek: (jak szukać?)
Twój koszyk:   1 egz. / 107.60 102,22   zamówienie wysyłkowe >>>
Strona główna > opis książki

CHEMIA ORGANICZNA CZĘŚĆ 3.


CLAYDEN J. WARREN G.ST. WOTHERS P.

wydawnictwo: WNT , rok wydania 2010, wydanie I

cena netto: 107.60 Twoja cena  102,22 zł + 5% vat - dodaj do koszyka

Chemia organiczna część 3


Część trzecią podręcznika „Chemia organiczna” rozpoczyna opis podstawowych zagadnień z zakresu planowania syntezy organicznej na bazie analizy retrosyntetycznej (syntony, dyskoneksja, przekształcenia grup funkcyjnych) zilustrowanych licznymi przykładami.

Następne rozdziały poświęcono tematyce stereoselektywności, stereospecyfiki i stereochemicznej kontroli reakcji. Omówiono w kolejności - stereoselektywność w reakcjach syntezy olefin,  izomeryzację i względną trwałość  izomerów E i Z, zastosowanie metod spektroskopowych do określenia struktury stereoizomerów oraz badania stereochemicznych aspektów reakcji, stereoselektywność reakcji związków cyklicznych, a ponadto diastereoselektywność, prochiralność i przewidywania stereoselektywności w reakcjach addycji do wiązań podwójnych sąsiadujących z asymetrycznym atomem węgla (modele Felkin-Anha i Huka).
W dwóch kolejnych rozdziałach opisano reakcje pericykliczne, w tym  termiczne i fotochemiczne reakcje cykloaddycji, a na licznych przykładach zanalizowano zagadnienia ich stereospecyfiki oraz regio- i stereoselektywność w aspekcie kwantowo-mechnicznymi.
Podobnie zanalizowano reakcje sigmatropowe i elektrocykliczne.

W końcowej części ksiązki omówiono reakcje przegrupowania, fragmentacji, rodnikowe i reakcje karbonów  oraz metody badań mechanizmów reakcji pod kątem ich kinetyki, termodynamiki i stereochemii.

Podręcznik jest przeznaczony dla szerokiego grona czytelników - studentów i doktorantów wydziałów chemicznych  oraz pracowników naukowych uniwersytetów i   politechnik tychże kierunków, a  także innych ośrodków badawczych.


Od wydawcy
Wstęp
Wykaz skrótów

1. Analiza retrosyntetyczna
Twórcza chemia
Analiza retrosyntetyczna: synteza od końca              
Dyskonekcje zgodne z rzeczywistymi znanymi reakcjami     
Syntony wyidealizowane reagenty
Wybór dyskonekcji           
Syntezy wieloetapowe: unikanie problemów z selektywnością              
Wewnętrzne przekształcenia grup funkcyjnych         
Dyskonekcje dwugrupowe lepsze od jednogrupowych             
Dyskonekcja C-C               
Syntony donorowe i akceptorowe 
Dwugrupowe rozłączenia (dyskonekcje) C-C             
Pozycje 1,5-grup funkcyjnych       
„Reaktywność naturalna" i „przebiegunowana"        
Zadania                

2. Kierowanie geometrią wiązań podwójnych         
Wpływ geometrii alkenów na ich właściwości             
Nieselektywność większości reakcji eliminacji            
Regiospecyficzne olefinowanie metodą Julia              
Czyste pojedyncze izomery alkenów uzyskiwane w stereo specyficznej eliminacji          
Reakcja Petersona – eliminacja stereospecyficzna  
Reakcja Wittiga - zapewne najlepsza metoda syntezy alkenów            
E- i Z-alkeny otrzymywane przez stereoselektywną addycję do alkinów            
Zadania                

3. Ustalanie stereochemii metodami spektralnymi
Wprowadzenie   
Wartości 3/ - zmiana wraz z kątem dwuściennym H-C-C-H
Stereochemia skondensowanych pierścieni
Kąt dwuścienny to nie jedyny kąt wart pomiaru
Wicynalne (3J) stałe sprzężenia w pierścieniach o różnej wielkości
Sprzężenie geminalne (2J) Diastereotopowe grupy CH2
Sprzężenie geminalne w pierścieniach sześcioczłonowych
Zaskakujący produkt reakcji
Udział elektronów n w sprzężeniu geminalnym
Jądrowy efekt Overhausera
Wnioski
Zadania

4. Stereoselektywne reakcje związków cyklicznych
Wprowadzenie   
Reakcje małych pierścieni               
Kierowanie stereochemiczne w pierścieniach sześcioczłonowych          
Kierowanie konformacyjne tworzenia pierścieni sześcioczłonowych  
Stereochemia związków bicyklicznych 
Skondensowane związki bicykliczne             
Związki spirocykliczne     
Reakcje z cyklicznymi produktami pośrednimi albo z cyklicznymi stanami przejściowymi          
Wnioski
Zadania                

5. Diastereoselektywność
Przypomnienie
Otrzymywanie pojedynczych diastereoizomerów z zastosowaniem stereospecyficznych reakcji alkenów
Reakcje stereoselektywne
Prochiralność
Przyłączenia do grup karbonylowych - szansa diastereoselektywności, nawet w związkach acyklicznych
Chelatowanie - możliwość odwrócenia stereochemii
Stereoselektywne reakcje acyklicznych alkenów      
Stereoselektywność reakcji aldolowych       
Zadania                

6. Reakcje pericykliczne 1: reakcje cykloaddycji
Nowy typ reakcji Ogólny opis reakcji Dielsa-Aldera
Opis cykloaddycji za pomocą orbitali granicznych (frontalnych)
Reakcja Dielsa-Aldera bardziej szczegółowo
Regioselektywność w reakcjach Dielsa-Aldera
Reakcja Dielsa-Aldera w opisie Woodwarda-Hoffmanna
Wychwytywanie reaktywnych produktów pośrednich reakcji Dielsa-Aldera
Inne termiczne cykloaddycje
Fotochemiczne cykloaddycje [2+2]
Termiczne cykloaddycje [2+2]
Otrzymywanie pierścieni pięcioczłonowych – cykloaddycje 1,3-dipolarne
Dwie bardzo ważne reakcje syntetyczne: cykloaddycja alkenów z tetra tlenkiem osmu i ozonem             
Podsumowanie reakcji cykloaddycji
Zadania               

7. Reakcje pericykliczne 2: reakcje sigmatropowe i elektrocykliczne
Przegrupowania sigma tropowe
Opisy orbitalowe przegrupowań [3,3]-sigmatropowych
Zarządzanie przegrupowaniami [3,3]-sigmatropowymi
Przegrupowania [2,3]-sigmatropowe
[l,5]-Sigmatropowe przesunięcia wodoru
Reakcje elektrocykliczne 
Zadania

8. Przegrupowania
Grupy sąsiadujące - możliwość przyspieszania reakcji podstawienia
Występowanie przegrupowań, gdy grupa uczestnicząca jest związana z innym atomem
Powiększenie pierścienia, czyli przegrupowanie
Przegrupowania karbokationów: błogosławieństwo czy przekleństwo?
Przegrupowanie pinakolinowe (pinakolowe)
Przegrupowanie dienonowo-fenolowe Przegrupowanie kwasu benzilowego Przegrupowanie Faworskiego
Migracja do atomu tlenu: reakcja Baeyera-Yilligera
Przegrupowanie Beckmanna
 Zadania

9. Fragmentacja                
Polaryzacja wiązania C-C ułatwieniem fragmentacji               
Kierowanie stereochemiczne w reakcjach fragmentacji           
Druga synteza longifolenu               
Synteza nootkatonu         
Materiał do powtórki: przegrupowania i fragmentacja            
Zadania                

10. Reakcje rodnikowe   
Niesparowane elektrony w rodnikach      
Najczęściej rodniki są niezwykle reaktywne …
Jak analizować budowę rodników: elektronowy rezonans paramagnetyczny 
Pojedynczo obsadzone orbitale cząsteczkowe rodników         
Trwałość rodnika               
Jak reagują rodniki?         
Tytan jako promotor w reakcji pinakolowej i następczym odtlenianiu produktów: reakcja McMurry'ego
Rodnikowe reakcje łańcuchowe    
Selektywność rodnikowych reakcji łańcuchowych   
Selektywne bromowanie rodnikowe: podstawienie allilowe H przez Br
Kierowanie łańcuchowymi reakcjami rodnikowymi
Reaktywność rodników całkiem inna niż polarnych reagentów             
Alternatywny sposób tworzenia rodników alkilowych: metoda rtęciowa             
Wewnątrzcząsteczkowe reakcje rodnikowe wydajniejsze od międzycząsteczkowych
Zadania                

11. Synteza i reakcje karbenów       
Diazometan w syntezie estrów metylowych z kwasów karboksylowych    
Powstawanie karbenu w wyniku fotolizy diazometanu  
Jak powstają karbeny?
Karbeny - podział na dwa typy
Jak reagują karbeny?
Metateza alkenów (olefin)
Podsumowanie
Zadania


12. Badanie mechanizmów reakcji
Mechanizmy a mechanizmy
Badanie mechanizmów reakcji - reakcja Cannizzaro
Wiarygodność budowy produktu
Systematyczna zmiana strukturalna
Równanie Hammetta Inne dowody kinetyczne
Kataliza kwasowa i zasadowa
Wykrywanie produktów pośrednich Stereochemia i mechanizmy
Podsumowanie metod badania mechanizmów reakcji
Zadania

Skorowidz


360 stron, Format: 21.5x27.5cm, oprawa miękka

Osoby kupujące tę książkę wybierały także:
 

- CHEMIA ORGANICZNA CZĘŚĆ 2.
CLAYDEN J. WARREN G.ST. WOTHERS P.

- CHEMIA ORGANICZNA CZĘŚĆ 1.
CLAYDEN J. WARREN G.ST. WOTHERS P.

- CHEMIA ORGANICZNA CZĘŚĆ 4.
CLAYDEN J. WARREN G.ST. WOTHERS P.

- ZBIÓR ZADAŃ Z CHEMII OGÓLNEJ I ANALITYCZNEJ Z PEŁNYMI ROZWIĄZANIAMI
PERSONA A. RESZKO-ZYGMUNT J. GĘCA T.

- KRÓTKIE WYKŁADY CHEMIA ORGANICZNA
GRAHAM L.P.

- STEREOCHEMIA
EAMES J. PEACH J.M.

Po otrzymaniu zamówienia poinformujemy,
czy wybrany tytuł polskojęzyczny lub anglojęzyczny jest aktualnie na półce księgarni.

 
Wszelkie prawa zastrzeżone PROPRESS sp. z o.o. 2012-2022