Chemia organiczna część 4
Część czwartą podręcznika „Chemia organiczna” rozpoczyna omówienie
związków heterocyklicznych nasyconych, ich właściwości (tworzenie etamin, rozpad
azyrydyn, rozpad pierścieni zawierających atom tlenu, efekt anomeryczny) oraz reakcji
zamykania pierścienia i ich kontroli termodynamicznej (efekt Thorpe’a-Ingolda, reguły
Baldwina).
W następnych rozdziałach przedstawiono budowę i właściwości chemiczne pięcio- i
sześcioczłonowych układów heterocyklicznych oraz ich pochodnych zawierających
skondensowany pierścień benzenowy, klasyczne metody syntezy tych związków – syntezę
Knorra, Hantscha i Fischera, opisano zagadnienia rozdziału mieszanin racemicznych,
czystości optycznej enancjomerów, syntezy asymetrycznej z zastosowaniem chiralnych
substratów oraz chiralnych katalizatorów, a także omówiono reakcje Sharplessa.
Dalsze rozdziały poświęcono związkom organicznym siarki w aspekcie m.in. ich
klasyfikacji, właściwości nukleofilowych i elektrofilowych, wpływu atomu siarki na
stabilizacje kationów i anionów, a także związkom boro-, krzemo- i cynoorganicznym.
Następnie przedstawiono związki metaloorganiczne pierwiastków grup przejściowych w
aspekcie ich swoistej budowy, właściwości i zastosowania w katalizie organicznej.
Opisano podstawowe grupy związków naturalnych (kwasy nukleinowe, sacharydy, aminokwasy,
białka, lipidy, alkaloidy, steroidy, tereny) w kontekście ich struktury, właściwości
i funkcji biologicznych a także elementarne zagadnienia z zakresu procesów
metabolicznych
i mechanizmy kilku procesów biochemicznych.
W końcowej części omówiono podstawowe typy polimerów, warunki przebiegu oraz
mechanizmy procesów polimeryzacji, niektóre zastosowania polimerów m.in. w
automatycznej metodzie syntezy peptydów Merrifielda, a także związki chemii organicznej
z innymi naukami (np. biologią) oraz przewidywane kierunki jej rozwoju w najbliższej
przyszłości.
Podręcznik jest przeznaczony dla szerokiego grona czytelników - studentów i
doktorantów wydziałów chemicznych oraz pracowników naukowych uniwersytetów i
politechnik tychże kierunków, a także innych ośrodków badawczych.
Od wydawcy
Wstęp
Wykaz skrótów
1. Nasycone związki heterocykliczne i efekty stereoelektronowe
Wstęp
Reakcje związków heterocyklicznych
Konformacje nasyconych układów heterocyklicznych: efekt anomeryczny
Synteza układów heterocyklicznych: reakcje zaniknięcia pierścienia
Zadania
2. Aromatyczne związki heterocykliczne 1: struktura i reakcje
Wstęp
Aromatyczność pomimo wymiany części pierścienia benzenowego na atomy azotu
Pirydyna jako niereaktywna imina aromatyczna
Sześcioczłonowe aromatyczne związki heterocykliczne z atomem tlenu w pierścieniu
Pięcioczłonowe związki heterocykliczne jako dobre nukleofile
Furan i tiofen - tlenowe i siarkowe analogi pirolu
Inne reakcje pięcioczłonowych związków heteroaromatycznych
Pierścienie pięcioczłonowe z dwoma i większą liczbą atomów azotu
Benzoskondensowane związki heterocykliczne
Wprowadzanie kolejnych atomów azotu do pierścienia sześcioczłonowego
Skondensowane pierścienie pirydyny: chinoliny i izochinoliny
Reguła wielu atomów azotu i tylko jednego atomu siarki lub tlenu w pierścieniu
heterocyklicznym
Bogactwo innych związków heterocyklicznych
Które struktury heterocykliczne należy zapamiętać?
Zadania
3. Aromatyczne związki heterocykliczne 2: synteza
Termodynamika sprzyjająca reakcjom
tworzenia pierścieni heterocyklicznych
Rozłączanie wiązań atom węgla-heteroatom
Synteza piroli, tiofenów i furanów ze związków 1,4-dikarbonylowych
Synteza Hantzscha pirydyny
Synteza pirazoli i pirydazyn z hydrazyny i związków dikarbonylowych
Synteza pirymidyn ze związków 1,3-dikarbonylowych i amidyn
Niesymetryczne nukleofile a kwestia selektywności
Synteza izoksazoli z hydroksyloaminy lub w 1,3-dipolarnej cykloaddycji
Cykloaddycja 1,3-dipolarna w syntezie tetrazoli
Synteza indolu Fischera
Chinoliny i izochinoliny
Więcej heteroatomów w skondensowanych pierścieniach i znaczne urozmaicenie metod
syntezy
Podsumowanie: trzy główne metody syntezy aromatycznych związków
heterocyklicznych
Zadania
4. Synteza asymetryczna
Asymetria w przyrodzie i jej lustrzane odbicie
Rozdzielanie enancjomerów
'Chiralny bank' - centra stereogeniczne w produktach naturalnych
Synteza asymetryczna
Chiralne reagenty i chiralne katalizatory
Zadania
5. Chemia organiczna pierwiastków grup głównych 1: siarka
Siarka: pierwiastek o wielu przeciwnościach
Aniony stabilizowane siarką
Sole sulfoniowe
Ylidy sulfoniowe
Kationy stabilizowane atomem siarki
Związki tiokarbonylowe
Sulfotlenki
Inne reakcje utleniania z użyciem związków siarki i selenu
Zakończenie: chemia siarki w cebuli i w czosnku
Zadania
6. Chemia organiczna pierwiastków grup głównych 2: bór, krzem i cyna
Postęp w wykorzystaniu pierwiastków układu okresowego w chemii organicznej
Bor
Porównanie krzemu i węgla
Związki cynoorganiczne
Zadania
7. Chemia związków metaloorganicznych
Metale przejściowe i postęp w obszarze reakcji organicznych
Specjalny rodzaj wiązań w kompleksach metali przejściowych
Pallad(0) - najczęściej stosowany katalizator w katalizie homogennej
Koordynowanie alkenów do palladu(II) jako warunek reakcji z nukleofilami
Kataliza z udziałem palladu w syntezie totalnej naturalnych alkaloidów
Inne metale przejściowe: kobalt
Zadania
8. Chemia życia
Metabolizm pierwotny
Kwasy nukleinowe i początek życia
Aminokwasowa budowa białek
Cukry jako źródło energii
Glikozydy i ich powszechne występowanie w przyrodzie
Związki pochodzące od cukrów
Cukry w węglowodanach
Lipidy
Różnice w chemii bakterii i ludzi
Zadania
9. Mechanizmy w chemii biologicznej
Nukleotydy NADH i NADPH - naturalne odpowiedniki NaBH4
Reduktywne aminem unie w przyrodzie
Enole w przyrodzie - enaminy lizynowe i koenzym A
Pirofosforan tiaminy jako naturalny odpowiednik anionu acylowego (reagent d1)
Przegrupowania w biosyntezie waliny i izoleucyny
Przenoszenie dwutlenku węgla przez biotynę
Szlak kwasu szikimowego
Przenoszenie tlenu przez hemoglobinę skompleksowaną kationami żelaza(II)
Zadania
10. Produkty naturalne
Wprowadzenie
Produkty naturalne z metabolizmu wtórnego
Alkaloidy jako podstawowe związki metabolizmu aminokwasów
Kwasy tłuszczowe i inne poliketydy otrzymywane z acetylo-CoA
Poliketydy aromatyczne i ich ogromna różnorodność
Terpeny - lotne składniki żywic roślinnych i olejków eterycznych
Steroidy - metabolity pochodzenia terpenowego
Synteza bionaśladowcza inspirowana reakcjami zachodzącymi w przyrodzie
Zadania
11. Polimeryzacja
Monomery, dimery i oligomery
Polimeryzacja obejmująca reakcje substytucji na grupie karbonylowej
Polimeryzacja jako wynik aromatycznej substytucji elektrofilowej
Polimeryzacja zachodząca według mechanizmu SN2
Polimeryzacja będąca wynikiem nukleofilowego ataku w izocyjanianach
Polimeryzacja alkenów
Kopolimeryzacja
Polimery sieciowane
Reakcje polimerów
Polimery biodegradowalne i tworzywa sztuczne
Reagenty chemiczne osadzone na polimerach
Zadania
12. Wybrane zagadnienia współczesnej chemii organicznej
Nowoczesna nauka bazująca na przenikaniu się dyscyplin
Synteza Crixivanu
Przyszłość chemii organicznej
Skorowidz
384 strony, Format: 21.0x27.5cm, oprawa miękka
- 
- 
- 
- 
-